上午出發前往歷史小鎮京士頓，抵達後參觀已關閉的男子監獄。這個用來懲罰破壞社會發展人仕的地方對一般良好市民意總是非常陌生的；監獄內的導賞團由專人帶領，深入參觀囚室範圍，了解加拿大司法架構、監獄內部結構、囚犯的日常生活、更新過程等等，揭開這個地方的神秘面紗。隨後前往京士頓市中心了解這個在加拿大歷史上佔有重要地位的小鎮，城市遊覽沿途經過加拿大第一任總理的故居、加拿大其中一所最古老的高上學府皇后大學、皇家軍事學院等等。午餐後前往加拿大三大自然奇景之一的千島旅遊區，乘坐遊船登上區內非常著名的到小島(於美國境內，登島需持有有效加拿大護照或美國旅遊簽證)，進入島上宏偉的保特堡壘參觀。隨後抵達安省另一個特色小鎮-布羅克維爾，參觀鎮內全加拿大第一條火車隧道。隧道在2016年進行大維修及安裝現代化的LED彩色燈光系統，2017年重新開放後隨即成為網紅拍照熱點。黃昏時分返抵多倫多結束旅程~